Perang salib dan konflik internal

Sebagian waktu al-ayyubi dihabiskan untuk menghalau tentara salib, sehingga mereka berhasil menguasai kota yerussalrem. Jatuhnya yerussalem ke tangan kaum muslim sangat memukul perasaan tentara salib sehingga mereka merencakan serangan balasan. Pasukan salib ini dipimpin oleh tiga raja, yaitu : Predrick Banbarossa, Raja Jerman, Richart The Lion Hart, Raja Inggris, dan Philiph Augustus, Raja Perancis, pasukan ini bergerak pada tahun 1189M yang mendapat tantangan berat dari Salah Al-Din, yang berhasil merebut Akka yang dijadikan lbu kota Latin. Namun mereka tidak berhasil memasuki Palelstina.
Pada tanggal 2 November 1192 M, dibuat perjanjian antara Salah Al-Din dengan Salib yang disebut dengan Shulh Al-Ramlah isi perjanjian tersebut adalah :

1. Jerussalem tetap berada di tangan umat islam; dan umat Kristen diizinlkan untuk menziarahinya.
2. Tentara salib akan tetap mempertahankan pantai Syiria dari Tyre sampai ke Jaffa
3. Umat islam akan mengembalikan relic Kristen kepada orang Kristen.

Pada tahun 1199 M, al-ayyubi meninggal di damaskus, dan digantikan oleh saudaranya, sultan al-‘adil. Pada tahun 1218 M, al-‘adil meningga setelah kalah perang melawan pasukan salib dan kota dimyath jatuh ke tangan tentara salib. Setelah meninggal al-‘adil digantikan oleh oleh al-kamil.
Al-kamil melanjutkan perang melawan tentara salib. Akan tetapi, antara al-kamil  dengan saudaranya Al-mulk al-mu’azham (gubernur damaskus)terjadi konflik. Al-kamil merasa bahwa al-mu’azham akan menyingkirkannya. Oleh karena itu, al-kamil mengirim duta kepada Frederick barbarossa dengan menawarkan kerjasama dan jerussalem diijadikan sebagai imbalan atas bantuan frderick. Pada tahun 1229, disebut perjanjian antara al-kamil dengan Frederick. Isi perjanjian tersebut adalah :

1. Jerussalen dengan Bethlehem, nazaret, dan rute haji ke jaffa dan acre akan menjai kekuasaan absolute kaisar, dengan pengecualian bahwa area masjit umar di jerussalem tetap menjadi milik terbatas bagi umat islam.
2. Tawanan-tawanan Kristen dibebaskan
3. Kaisar harus melindungi sultan dari serangan-serangan musuh
4. Perjanjian ini berlaku selama dua tahun.

Stelah meninggal al-kamil digantikan oleh putranya, Abu Bakar dengan gelarnya Al-Adil II (berlangsung selama tiga tahun). Kepemimpinan Abu Bakar ditolak oleh saudaranya, Al-Malik Al-Shalih Najm Al-Din Ayyub. Budak-budak abu bakar besekongkol dengan Al-Malik Al-Shalih sehingga berhasil menjatuhkan Abu Bakar dan mengangkat Al-Malik Al-Shalih Najm Aldin Ayyub (1240-1249M) sebagai Sultan.
Selama Al-Malik Al-Shalih menjadi pemimpin, pamannya, Ismail bekerja sama dengan pimpinan pasukan salib. Frank mengepung Damaskus. Al-Malik dapat mematahkan konfras tersebut dan mengalahkan pasukan Frank di dekat Gaza.